1. Как уменьшать на сервере - придумать можно, но... Для этого сначала её надо туда, как минимум, загрузить. Дефолтный размер, установленный в Apache для загрузки формы - 2МБ вроде. Менять его далеко не каждый хостер позволит.
2. Ресайз на сервере - большой расход процессора. При активной загрузке фоток и высокой посещалке может превысить лимит нагрузок.
3. Бекап. При большом кол-ве фоток могут возникнуть трудности, нужно ведь двойной запас места для этого. А не делать бекапы - сами понимаете...
Могут возникнуть и технические сложности. Например "потерянные вложения" и пр. К тому же, иногда с помощью "хитрой" фотки можно даже подломать сервак

Не говоря уж о том, что загруженную картику "выгрузить" обратно может не получиться по разным причинам, если вдруг когда-то это понадобится.
В общем, я бы посоветовал фотки запретить совсем(или ограничить размер до минимума), а создать прикреплённую тему с подробной инструкцией, как вставлять фотки с фотохостингов и рекомендуемые фотохостинги. Яндекс-фотки, например - вполне приличное место, обладающее достаточным функционалом. К тому же до Яндекса у очень многих неограниченная скорость, что не может не радовать.